CBD油在线课堂4: 大麻素的生物合成、工业大麻植株分布规律

 9、包含THC和CBD在内的大麻素的生物合成途径是怎么样的?

大麻素的生物合成起源于聚酮化合物途径和脱氧木酮糖-5-磷酸/2-甲基赤藓醇磷酸(DOXP/MEP) 途径。聚酮化合物广泛存在于生物体中, 在聚酮合酶(Polyketide synthase, PKS)的催化下生成。在大麻植株中,聚酮合酶首先催化己酰辅酶A(Hex an oyl-Co A) 与酶活性位点结合, 然后经丙二酰辅酶A(Malonyl-Co A) 的一系列脱羧缩合, 致使聚酮链延长, 随之酶中间产物闭环并芳构化,形成的聚酮化合物即是戊基二羟基苯酸(Olive to lic acid, OLA) , 它是大麻素合成的起始底物。

DO XP/MEP途径产生异戊烯基焦磷酸(Isopentenyl diphosphate,IPP) 及其异构物二甲基烯丙基焦磷酸(Dimethyl allyl diphosphate,DM APP) , 两者在合成酶的作用下生成焦磷酸香叶酯(Ger any l pyrophosphate, GPP) 。在异戊烯转移酶(Pre nyltransferase)的作用下, OLA既可以接受GPP形成单萜类化合物——大麻萜酚酸(CBGA) , 也可以接受GPP的异构体焦磷酸橙花酯(Neryl pyrophosphate, NPP) 形成另外一类单萜类化合物——大麻酚酸(CBNRA) 。由于GPP的活性远大于NPP, 所以在大麻植株中CBG A的含量远大于CB NRA。

CBG A是THC A合成酶、CBD A合成酶及CBCA合成酶的共同底物, 氧化还原后分别形成THC A、CBD A和CBCA。鉴于此,Sirikantara mas等(2004) 对THC A合成酶和CBD A合成酶进行了生化特征研究,结果显示两者的结构和功能非常相似,催化反应过程均需要结合FAD, 并均需要氧分子的参与, 同时释放H2 O 2。唯一的不同是质子的转移步骤, THC A合成酶是从羟基上转移1个质子, CBD A合成酶则从末端甲基上转移1个质子, 最后均通过空间闭合环化, 分别形成THC A和CBD A。大麻素合成途径中还存在另外一种形式, 即GPP与丙基雷锁辛酸(Divarinic acid)缩合, 而不与OLA缩合; 产物为CBG V而非CBG A, CBG V同样可以在相应合成酶的作用下,转化为相应的丙基同系物,即TH CV、CBD V和CBC V。大麻素的生物合成如下图所示。

大麻素的生物合成

10、工业大麻植株各部位中CBD和THC含量的分布规律是怎样的?

大麻植物的不同部位的THC含量是不同的, 按递增顺序依次是:坚果(除苞叶外)、根、主干、枝杈、老而大的叶子、小而嫩的叶子、花、果实的苞片

研究表明,包裹种子的变态叶子形成小苞片,其大麻酚类物质含量最高,平均是苞叶中大麻酚类物质的2倍。苞叶也是变异的叶子,在花枝末端和花一起丛生。花中大麻酚类物质含量一般高于苞叶,对于某一品种而言,花中大麻酚类物质的含量等于或3倍于苞叶中的含量。叶子中大麻酚类物质的含量从顶端到底部逐级递减。枝权量非常少, 很少有超过0.1%的THC或CBD, 主茎中几乎没有。

雄株大麻与雌株相比,或不同品种间,大麻酚类物质在不同部位的含量变化非常大。如黎巴嫩的一个品种,雌株花枝顶端的THC含量比雄株高5倍, 但顶部叶子上, 雄株THC的含量却是雌株的2倍。俄罗斯和土耳其的大麻雌株顶部叶子的CBD含量基本相同,但在中部的叶子上,土耳其的品种却是俄罗斯的数倍。

同样, CBD和THC在不同部位的含量比例变化也是非常大的。在大麻酚类物质浓度高的部分和嫩的部位比值也比较高。如在一个黎巴嫩的品种中, CBD在雌花的含量是THC的70倍, 在顶部叶子是35倍,底部叶子是20倍。而雄株上,相应的比例是8倍、9倍、3.5倍。在另外一个黎巴嫩种中,雌株在各个部位的CBD和THC比例接近1:1, 而雄株花上CBD比THC高0.1~1倍,在顶部叶子、底部叶子和茎秆上CBD分别是THC的6倍、4倍和15倍。

大麻种子基本上不含THC, 如果有的话也非常少, 但也存在被苞片分泌物污染的可能,也有可能苞片没有完全去除干净而被污染, 这导致大麻油和食品中可能含有微量的THC。作为大麻食品和大麻油, 要求THC含量很低, 加拿大规定不超过10mg/L, 德国规定食用油的THC含量为5mg/L, 饮料中THC含量为0.005mg/L,其他食品为0.15mg/L。

根部只有微量的大麻酚类物质。大麻的茎部、枝权和嫩枝上的大麻酚类物质含量很多,但是没有叶子的含量大。叶子上的含量取决于它在作物上的位置,下部叶子的含量少,上部叶子的含量多;生长的顶叶上大麻酚类物质含量最高。叶子背面的腺体最密,叶子的这种腺体分布可能是由于随着叶子成熟,损失了部分腺体,或者随着植物的生长,叶子本身的腺体密度就大。目前关于此尚无定论,仍在研究中。

一旦出现了性别分化,雌性生殖器官和与之相连的苞叶,就会提高整个作物的大麻酚类物质的含量。包围雌花的苞叶中的腺体密度比叶子中的高。雌株上包围花柱的小苞片的大麻酚类物质含量最高,花中的含量次之。由于没有任何报告称花具有表皮腺体结构,因此,它所含有的大麻酚类物质一定是来自某些尚未发现的位置或是紧密包围的小苞片内表面黏着的树脂。雄株的繁殖结构中大麻酚类物质的含量也很高。已经发现,雄花被片上覆盖有柄腺体,而在雄蕊花丝上有大量的有柄腺体。除此之外,在花粉囊中也发现了成排的大量无柄腺体,并且为花粉提供了含量较多的大麻酚类物质。

来源:《工业大麻100问》,作者:张树权,出版社:中国农业科学技术出版社, 汉麻CBD油资讯网整理。

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